Jimmy turi asmeninę kerštą prieš Hovardą Hamliną.
Howardas Hamlinas jaučiasi atsakingas už Chucko mirtį.
Michele K. Short/AMC/Sony Pictures Television
Jimmy kaltina Hovardą dėl savo brolio Chucko, buvusio Howardo kolegos ir tvirto partnerio iš Hamlin Hamlin & McGill (HMM), mirties. Chuckas pasitraukė iš įmonės, kai pradėjo sirgti liga ir teigė, kad yra jautrus elektromagnetams, dėl kurių jis negalėjo išeiti iš namų.
Po to, kai Howardas privertė Chucką pasitraukti iš įmonės, Chuckas nusižudė per namų gaisrą, kurį jis sukėlė.
Daugelį metų Jimmy nenorėjo nieko daugiau, tik sėdėti prie stalo ir taip pat dirbti HMM. Nematydamas savo brolio pakankamai geru, Chuckas tam užkirto kelią. Tuo metu Howardas gerbė šiuos norus.
Penktąjį sezoną, jausdamas atsakomybę už Chucko mirtį, Howardas pasiūlė Jimmy galimybę dirbti HMM, kai pamatė verslą, kurį pradėjo kurti kaip Saulius Goodmanas, tačiau Jimmy buvo įžeistas. Tai ne tik atrodė kaip gaila nuomos, bet ir atėjo šiek tiek per vėlai.
Vietoj to, Jimmy nusprendė pasišvęsti tam, kad Howardo gyvenimas būtų apgailėtinas, ir suteršti jo vardą. Penktą sezoną jis mėtė boulingo kamuoliukus į savo automobilį ir pasiuntė prostitučių trukdyti pietų susitikimui.